Como capitán estuvo en la exploración del occidente de la isla de La Española (Cuba) dirigida por Pánfilo de Narváez en el año 1513 y en la fundación de Trinidad por Diego Velázquez el año siguiente.
A partir de entonces, se asienta en Santiago de Cuba como encomendero.
Diego de Velázquez le pone al frente de esta expedición que contenía 4 barcos (tres navíos y un bergantín) y 240 hombres. A diferencia de la expedición de Hernández de Córdoba, esta expedición partió directamente con el único objetivo de explorar la Península del Yucatán. No era en ningún caso una expedición de asentamiento en el lugar, únicamente de exploración. Para ello, el gobernador Velázquez de Cuellar nutre la expedición de muchos objetos habituales entre los castellanos para cambiarlos por la mayor cantidad de oro posible.
Entre los miembros ilustres que participaron en esta expedición destacan Pedro de Alvarado, que posteriormente estuvo en la conquista de los aztecas y en la conquista de Centroamérica, el clérigo Juan Díaz, que realizó la crónica de la expedición, y Julianillo, indio capturado el año anterior y que hacía las funciones de intérprete.
